(90Km - 1u 30min) De heuvel waarop Montalcino zit, is sinds de Etruskische tijd bewoond en ligt in de buurt van de abdij van Sant'Antimo. Bovenal staat bekend om de "Brunello di Montalcino" (bekroonde rode wijn) Montalcino is een Italiaanse stad, gelegen op 564 m boven zeeniveau de provincie Siena in Toscane. Het staat bekend om de productie van Brunello-wijn. Het staat in het gebied ten noorden - ten westen van de berg Amiata, aan het einde van de Val d 'Orcia, aan de administratieve grens met de provincie Grosseto. Het landenprofiel is typerend voor een middeleeuws dorp en dankzij de ligging kan het een prachtig landschap bewonderen, in dit opzicht werd in de middeleeuwen een fort gebouwd van waaruit de bevolking zichzelf kon onderscheppen en verdedigen tegen vijanden en dankzij operaties kan herstel worden vandaag bezocht. De heuvel waarop het staat Montalcino was waarschijnlijk al bewoond in Etruskische tijden. Montalcino wordt voor het eerst genoemd in een document van 29 december 814, toen keizer Lodewijk de Vrome het gebied stroomopwaarts sub Lucini abt van de nabijgelegen abdij van St. verleende. Aan de oorsprong van de naam Montalcino zijn er ten minste twee hypothesen. Sommigen geloven dat Mons Lucinus genoemd in document 814, genoemd ter ere van de godin Lucina of verwijzing naar het Latijnse woord Lucus, wat "heilig bos" betekent, of meer in het algemeen "klein bos". Anderen ontlenen de naam aan Mons Ilcinus, aan de Latijnse mons (berg) en ilex (holm eik), wat "berg van eiken" betekent, plant wijdverspreid in het gebied dat ook vertegenwoordigd is in het stadswapen. Met het verstrijken van de eeuwen zou de naam echter worden getransformeerd door bisschop Lucinus of Ilcinus Mons, Mons Elcinus en vervolgens in het huidige Montalcino. De eerste nederzetting dateert vermoedelijk uit de tiende eeuw. In deze periode had de bevolking een aanzienlijke bevolkingsgroei toen ze naar inwoners van Roselle verhuisden. De oorspronkelijke nederzetting zou zich door de eeuwen heen uitstrekken tot, in de veertiende eeuw, de huidige omvang.